Русско-литовское пограничье. Гомельская земля в конце XV — первой половине XVI в.

Длинная полоса владений воротынских князей, протянувшаяся вдоль правого берега реки Угры, представляла собой первую линию обороны ВКЛ со стороны Московского великого княжества. Правительство ВКЛ сделало ставку в данном регионе именно на князей Воротынских, хотя уже до них территории, примыкающие к реке Угре, отдавались во владение литовского князя Михаила Евнутьевича Жеславского (Опаков, Бышковичи и др.)[155]. Только на небольшой отрезок нижнего течения реки Угры распространялась московско-литовская граница, однако все течение реки Угры превращалось в оборонительный рубеж ВКЛ. Таким образом, даже после потери части владений (например, Вяземского княжества) река Угра могла продолжать выполнять функцию оборонительной линии на подступах к центральным землям ВКЛ.

События войны 1486–1494 гг. показали, что расчет на укрепление границы в районе реки Угры был правильным. Походы с московской стороны на Мезецк, Недоходов, Меск, Бышковичи, Лычино (1487 г.) следовали, очевидно, через реку Угру. Воротынск в 1489 г. выдержал осаду одиннадцати московских воевод[156], пересекших, вероятнее всего, реку Угру, а не два раза Оку. Сами воротынские князья из-за Угры совершали нападения на соседние медынские волости[157]. На втором этапе войны (1492–1494 гг.), когда в боевых действиях наряду с войсками местных князей были использованы великокняжеские силы, борьба шла за основные центры, укреплявшие литовскую границу в районе Угры (Серпейск, Мезецк, Опаков, Мосальск). В итоге территория правобережья Угры на участке московско-литовской границы контролировалась войсками Ивана III, но по условиям договора 1494 г. все пункты в этом регионе возвращались ВКЛ[158]. Московская сторона не могла быть уверена в прочности своих позиций в правобережье Угры, тем более что многие местные князья остались верны великому князю Литовскому[159]. Таким образом, московско-литовская граница по реке Угре почти на всем своем протяжении (кроме маленького района, принадлежавшего Воротынску) сохранялась. Более того, она продлевалась за счет вяземских земель и левобережной части волости Опаков, отошедших к Москве. Московско-литовская граница по реке Угре после 1494 г. выросла вдвое.